1999年的澳门除夕，刚刚从大学毕业的何以翔，满怀对未来的憧憬，急切地渴望离开这座小城，去台湾追寻自己的梦想——成为一名美术教师。他的母亲曾因父亲固守粤剧梦想，而选择长期赴台打工养家，使得何以翔从小就感到被遗弃和孤独。在何以翔的心中，台湾是一个充满机会和可能性的地方，也是他实现自我价值的理想之地。他带着对未来的期待和对过去的阴影，踏上了前往台湾的旅程。在台湾，何以翔遇到了周启阳，一个同样热爱美术的年轻人。两人因为共同的兴趣而成为了好朋友。周启阳的热情和才华让何以翔感受到了友情和温暖。他们一起学习、一起成长，何以翔逐渐在台湾找到了自己的位置和价值。然而，随着时间的推移，何以翔开始意识到自己的过去始终无法完全摆脱。他的父亲固守粤剧梦想的坚持，以及母亲的离去，都成为了他内心深处的隐痛。他开始思考自己的身份认同和归属感，以及家庭对他的意义。在经历了一系列的挫折和困难后，何以翔终于明白了家庭的重要性，以及自己作为一个澳门人的身份认同。他决定回到澳门，去面对自己的过去和家庭的责任。《何以飞翔》通过何以翔的成长和探索，展现了家庭、梦想、身份认同等多重主题。影片以细腻的情感描写和深刻的人物塑造，让观众感受到了主人公内心的挣扎和成长。同时，影片也传递了家庭的重要性以及面对过去的勇气和决心。